Sinopse : Nick Cavanaugh (Julian Sands), um famoso cirurgião, fica obcecado pela beleza de Helena (Sherilyn Fenn), uma prostituta. Ela o rejeita, mas mesmo assim ele tenta convencê-la que um necessita do outro. No entanto ela tem outros planos, mas acaba sendo vítima de um terrível acidente que a deixa nas mãos do médico, que tem então uma macabra ideia para não mais perdê-la.
O filme conta a historia de Nick e seu fascínio por Helena. Nick é um médico cirurgião enquanto que Helena é apenas uma prostituta dotada de uma grande beleza, os dois já tiveram um caso no passado mas o filme aborda muito pouco essa parte. certo dia, Nick resolve promover uma festa em sua casa em uma tentativa de si aproxima novamente de sua amada, ele no entanto já esta si relacionando com uma outra mulher chamada Anne. durante a festa na mansão de Nick, Helena conhece um outro rapaz que logo convida ela para sair deixando o médico Nick bastante angustiado perante o seu fracasso. no dia seguinte ela liga para a casa de Nick informando a ele que esqueceu sua bolsa em sua casa, ela o pede para devolve-la no Aeroporto pois estava preste a viajar. chegando lá, ele entrega a bolsa porém Helena percebe que sua Agenda não estar dentro dela, ela então decide seguir até a casa de Nick para busca-la. depois de recuperar sua agenda na casa de Nick ela sai frustrada porta á frente, distraída e nervosa devido o fato de ter perdido a viajem ela sofre um acidente, um carro em alta velocidade atropela Helena e passa por cima de suas duas pernas. quando Helena acorda ela percebe que suas duas pernas foram amputada e que vai depender de Nick, o homem que ela mais detesta e é a partir dai que o filme vai ganhando forma.
Boxing Helena é um filme bizarro e que tem todo os méritos básicos de um filme perturbador, nele o protagonista principal é capaz de tudo para não perder o "amor" de sua amada. o longa mostra o quanto de obcecado ele é por ela enquanto que Helena sente nojo de Nick devido seu vergonhoso desempenho sexual e sua ejaculação precoce. em uma das cenas ele resolve amputar os dois braços delas só por maldade afim de deixar ela bem mais dependente dele. o filme tem um final de difícil compreensão mas apesar da cena final ser perturbadora o filme termina de uma maneira feliz, pelo menos não para Nick e sua angustia sem fim. a banda de horror punk The Misfits criou uma musica em 1999 baseada no filme chamada de "Helena".